糖認識らせん型オリゴマーの開発とキラリティーの固定化・機能強化

2017年度は富山大学にて、2018～2019年度は姫路獨協大学にて「ピリジン－フェノール交互型オリゴマー」「ジフルオロメチル含有オリゴマー」の開発に取り組んだ。それらの分子設計では、分子認識によるキラルならせん型高次構造の形成と、その構造の安定化を狙った。実際に合成と機能評価を進める中で、「ピリジン－フェノール交互型オリゴマー」では、分子内で２架橋が可能なオリゴマーの合成に成功し、糖を作用させてキラルならせんを作らせながらアルケンメタセシスによる固定化が観測された。「ジフルオロメチル含有オリゴマー」では、ビルディングブロックの合成法の確立と、一定の長さのオリゴマーまでの伸長まで進んだ。

らせん型の構造は、核酸や蛋白質にも見られるなど、機能的な高次構造のひとつである。本研究では、官能基を持つ芳香環をアセチレン結合を介してつないでいったオリゴマーを設計、合成し、官能基による分子認識と、らせん型構造の形成、安定化を狙った。ピリジン環とフェノール環を交互につないだ「ピリジン－フェノール交互型オリゴマー」、官能基としてジフルオロメチル基を持たせた「ジフルオロメチル含有オリゴマー」を設計した。前者のオリゴマーでは、合成法の確立および糖質の添加によるキラルならせん構造の構築、およびその安定化に成功した。後者では、ビルディングブロックの合成法の確立と、一定の鎖長のオリゴマーの合成まで進んだ。