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高立体選択的なカスケード型ヘテロ付加環化反応の開発と生物活性天然物の合成
平井, 美朗
(研究代表者)
富山大学
概要
研究成果
(6)
プロジェクトの詳細
研究概要
2価のパラジウム触媒による立体選択的な環化付加反応を経由して、ピペリジンアルカロイド(+)-dienomycineの全合成、yessotoxinのポリテトラヒドロピラン構造部の合成、糖類(D-ribose、D-deoxyriboe、スピロC-アリールグリコリボシド誘導体)の合成、spirofungin類の基本骨格であるスピロケタール環の合成に成功した。又、spirofungin類の共役ジエン部の立体選択的な合成法の開発も行なった。
ステータス
終了
有効開始/終了日
2008/01/01
→
2010/12/31
資金調達
Japan Society for the Promotion of Science:
¥4,680,000
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キーワード
医薬品化学
2価のパラジウム触媒
ヘテロ付加環化反応
vessotoxin
ヘミアセタール
D-ribose
スピロC-アリールグリコリボシド
カスケード型の反応
Spirofungin
Pd(II)触媒
bistramide A
分子内環化反応
パプラカヂンD
C-アリールリボース
Juliaカップリング
不斉アシル化
酵素反応
カスケード
パラジウム触媒
(+)-dienomycin C
スピロケタール
ポリエーテル
リボースアナローグ
papulacandin D
プロジェクトにアクセス
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20590101/
研究成果
年別の研究成果
2008
2010
2010
5
学術論文
1
総説
年別の研究成果
年別の研究成果
A new synthetic strategy for 2-deoxy-D-ribose via palladium(II)-catalyzed cyclization of aldehyde
Miyazawa, M.
, Awasaguchi, K. I., Uoya, I.,
Yokoyama, H.
& Hirai, Y.,
2010
,
In:
Heterocycles.
81
,
8
,
p. 1891-1902
12 p.
研究成果
:
ジャーナルへの寄稿
›
学術論文
›
査読
Open Access
Aldehydes
100%
Cyclization
100%
Palladium(II)-catalyzed
100%
2-deoxy-D-ribose (2dDR)
100%
New Synthetic Strategies
100%
5
被引用数 (Scopus)
A novel pentose synthesis via palladium(II)-catalyzed cyclization of an unstable hemiacetal
Awasaguchi, K. I.,
Miyazawa, M.
, Uoya, I., Inoue, K., Nakamura, K.,
Yokoyama, H.
& Hirai, Y.,
2010
,
In:
Heterocycles.
81
,
9
,
p. 2105-2121
17 p.
研究成果
:
ジャーナルへの寄稿
›
学術論文
›
査読
Pentose
100%
Cyclization
100%
Hemiacetal
100%
Palladium(II)-catalyzed
100%
Palladium
100%
4
被引用数 (Scopus)
Synthesis of spiro C-arylglycoriboside via Pd(II)-catalyzed spirocyclization
Awasaguchi, K. I.,
Miyazawa, M.
, Uoya, I., Inoue, K., Nakamura, K.,
Yokoyama, H.
, Kakuda, H. & Hirai, Y.,
2010
,
In:
Synlett.
16
,
p. 2392-2396
5 p.
研究成果
:
ジャーナルへの寄稿
›
学術論文
›
査読
Spiro
100%
Pd(II)-catalyzed
100%
Spirocyclization
100%
Nonane
50%
Diol
50%
10
被引用数 (Scopus)