8の字型閉環連続体ヘリセンの分子設計と構築

3,6-ビスブロモメチルフェナンスレンと2,7-ビスメルカプトメチル-1,8-ジクロロナフタレンを炭酸セシウム存在下、高希釈条件でカップリングさせてジスルフィドに導く。これをジスルホニウム塩に変えた後、Stevens転位、酸化をへてジスルホキシドに導いた。次いで、これを減圧下熱分解(300℃)を行いシクロファジエンとした後、高速熱分解(800℃/0.01mm)により収率24%で[7]サーキュレンを得た。この[7]サーキュレンを臭化鉄存在下で臭素化するとモノブロモ[7]サーキュレンが収率85%で得られ、これをホルミル化、還元をへてヒドロキシメチル[7]サーキュレンに導いた。この分子には、ジアステレオトピックなメチレンプロトンが存在するため、この温度依存性を調べることから環反転のエネルギー障壁(9.8Kcal/mo1)の大きさを求めた。今後は、この合成手法を用いて[8]サーキュレンの合成を行う。